Il villino Matricardi si inserisce nell’intensa attività edilizia che si manifestò a Grottammare tra XIX e XX secolo nella zona a ridosso del lungomare, con la realizzazione di villini sia residenziali sia, per lo più, di villeggiatura.

La villa venne edificata dal cardinale Decio Azzolino, come luogo destinato al riposo e agli ozi letterari. Costruita nel XVII secolo, è uno dei pochi edifici piceni ad aver conservato il suo impianto originario.

L’odierno edificio è frutto di un ampliamento di un originario casino di villeggiatura, fatto costruire intorno al 1786 dal vescovo di Ripatransone Bartolomeo Bacher, appassionato agronomo che incrementò a Grottammare la coltivazione degli aranci.

Palazzo Fenili è una delle residenze costruite nel nuovo incasato urbano di Grottammare dopo l’ampliamento urbanistico progettato dall’architetto Pietro Augustoni nel 1779, per volere del papa Pio VI. La realizzazione del nuovo incasato doveva garantire un luogo al sicuro dalle numerose frane che interessavano il paese alto e contemporaneamente doveva far fronte all’aumento della popolazione.

Il sistema murario più antico è di incerta datazione: secondo fonti archivistiche potrebbe risalire al IX-X secolo, con elementi murari del XII-XIII secolo, forse ascrivibili a un restauro concesso dal Cardinale Ranieri nel 1248, come è riportato in un documento citato in una guida del XIX secolo.

Palazzo Ravenna fu uno dei primi edifici realizzati nel nuovo impianto urbano costiero, progettato dall’architetto Pietro Augustoni (1741-1815) nel 1779, per volere del papa Pio VI, dopo la disastrosa frana. La realizzazione del nuovo incasato doveva garantire un luogo sicuro dalle numerose frane che interessavano il paese alto e contemporaneamente dovevano far fronte all’aumento della popolazione.

Il teatro dell’Arancio deriva il suo nome dalla rigogliosa pianta che era collocata al centro della piazza antistante ed era custodita da un incaricato del comune, scelto ogni anno tra le famiglie del paese, che riceveva come compenso l’esenzione dalla tassa comunale sui fuochi domestici.

Il Torrione della Battaglia risale alla metà del XVI secolo ed è inserito nella cinta muraria costruita dopo l’invasione e il saccheggio dei pirati di Dulcigno.